但事實上,在不少古人眼中,張飛可能是一個更加細膩且頗有些才氣的人。他並非是「一言不合就開干」的莽夫,反而是一個「文武雙全」的,更為複雜立體的人。
相傳,張飛並非只是一介武夫,實際上在繪畫和書法上也有一定功底,說他是一個愛好打仗的文藝青年並不為過。
據清代很多書籍,如《歷代畫征錄》、《畫髓元詮》中都有「張飛,涿州人,善畫美人」的記載。相傳有一天張飛的妻子夏侯氏與其生氣鬧矛盾,張飛幾經示好都不能緩解關係。最後是依靠照著夫人樣貌畫的美人畫,才哄好了妻子,夫妻二人重歸於好。
另外,在一些歷史記載和出土文物中發現,張飛擅長書法,其書法作品氣勢磅礴,筆力剛勁,其代表作便是「刁斗銘」、「立馬銘」和「真多山題名」。
現在中國四川東部渠縣的八濛山摩崖石刻《張飛立馬銘》是其真跡,字體雄渾大氣,展現出了不錯的書法造詣。南北朝時期梁人陶宏影的《刀劍錄》也記錄了張飛的書法作品。
在明代著名文學家,「滾滾長江東逝水」一詞作者楊慎的《丹鉛總錄》中,便記載了張飛的「刁斗銘」,稱此銘文字很漂亮,「文字甚工」、「飛所書也」。楊慎在描述中還引用了「張士環」詩作為張飛手書的讚詞,
在明代文學家、史學家王世貞所編寫的《新刻增補藝苑卮言》中對張飛寫「刁斗銘」也有類似的評價。王世貞認為「張飛手書『刁斗銘』書法妙絕,又甚奇!薛仁貴亦有《周易觶》行世。」